На Олександра II за час його правління було скоєно сім замахів. Першим у цьому ряду став Дмитро Каракозов, який стріляв у царя 1866 року.
"4 квітня 1866 року, близько 4 години опівдні, коли держава імператор, після закінчення прогулянки в Літньому саду, вийшовши на набережну р. Неви, наблизився до свого екіпажу, невідомий чоловік, який стояв у натовпі народу, що зібрався біля воріт саду, вистрілив у священну особу його імператорської величності.
Провидінню було завгодно зберегти дорогоцінне для Росії життя коханого монарха <... >
Під час затримання чоловік назвав себе спочатку колишнім поміщичим селянином однієї з південних губерній Олексієм Петровим ".
Так починається обвинувальний акт, зачитаний 18 серпня 1866 року на першому засіданні суду у справі членів гуртка Ішутіна. Першим у списку обвинувачених значився Дмитро Каракозов - той самий, який назвав себе Петровим.
1863 року Микола Ішутін, 23-річний уродженець міста Сердобська (Пензенська губернія), створив у Москві гурток, який примикав деякий час до «Землі і волі». Його основу складали уродженці Пензенської губернії, в тому числі членом гуртка був двоюрідний брат Ішутіна Дмитро Каракозов.
Головною метою ішутінців була селянська революція, і для її досягнення вони вели пропагандистську роботу. Одночасно влаштовували артілі за зразком тих, які були описані в романі Чернишевського «Що робити?». Внесок ішутінців у общинно-артільний соціалізм, ідеї якого вони поділяли, був помітний: вони організували касу взаємодопомоги, перепльотну і швейну майстерні, ватну фабрику, відкрили бібліотеку, школу для хлопчиків з бідних сімей. Були у них прихильники в Петербурзі і в Саратові.
Але артілями діяльність ішутінського гуртка не вичерпувалася, вони були готові і на більш рішучі дії. Зокрема, в 1864 році за їх сприяння втік з пересильної в'язниці польський революціонер Ярослав Домбровський - вийшов за ворота тюремної лазні, переодягнувшись у жіночу сукню, а там його вже «зустрічали». Також Ішутін розробляв плани організації втечі Чернишевського, який в 1864 році відправився на каторгу. До 1866 року Ішутін створив свого роду ядро, керівний орган гуртка, який назвав просто - «Організація». Того ж року всередині «Організації» виникла особлива терористична група «Ад».
Гіляровський у своїй книзі «Москва і москвичі» писав про те, що Ішутін і його соратники збиралися в трактирі «Крим» на Трубній. Підвальний поверх, де веселилася найпростіша публіка, мав назву «Пекло» і дав найменування радикальної частини ішутинського гуртка.
Правда, на судових засіданнях після замаху всі допитані сказали, що як такого «Пекла» не існувало. Сам Ішутін стверджував: «Пекло» не існувало - це були не більше, не менше, як одні дурні мови під враженням випитого вина. Як я сказав, в той час, коли випивалося вино, коли йшли веселі пирушки, ми інший раз жартували, говорили про здійснення товариства "Пекло", але насправді "Пекло" не існувало, а якщо я визнав його, то визнав його тільки тому, що від мене вимагали сказати ".
Чи знали інші члени гуртка про те, що Каракозов задумав убивство царя? Чи був він насправді частиною терористичного «Пекла»? Ішутинці стверджували, що вели лише теоретичні розмови про те, чи можливе цареубійство як метод боротьби. У підсумку всі відкинули перспективи особистого терору проти імператора. Ішутін підкреслював, що Каракозов відрізнявся болісним станом, у нього були «дивацтва», які і могли привести його до рішення піти на злочин поодинці.
Але навіть якщо ішутинці про наміри Каракозова не знали, то здогадувалися. Вірніше, підозрювали, що він готовий або накласти на себе руки, або вчинити гучний злочин. Коли вони виявили, що Дмитро вирушив з Москви в Петербург, на його пошуки в столицю поїхали Петро Єрмолов і Микола Странден. Насамперед вони переглянули поліцейські листки, боячись, що Каракозов наклав на себе руки. Самогубців за останній час не було, і в підсумку товариші Каракозова відшукали, пригрозили доносом, якщо він зробить якісь кроки до цареубства, і взяли слово, що «дурниць» він не зробить. «Ми не вважали, що він здійснить цареубійство, але хотіли убезпечити себе про всяк випадок, тому що його особистий характер <... > змушував нас побоюватися за нього», - так сказав на суді один з ішутінцев Максиміліан Загибалов.
Замах відбувся. За офіційною версією, постріл виявився неточним, тому що в останню хвилину картузник Осип Комісаров, який стояв поруч з Каракозовим, штовхнув його руку. За свій вчинок Комісаров був поскаржений дворянством.
Схопили Каракозова відразу, і в його кишені виявили прокламацію «Друзям-робітникам». У ній, зокрема, говорилося: "Сумно, тяжко мені стало, що гине мій улюблений народ, і ось я вирішив знищити царя-лиходія і самому померти за свій люб'язний народ. Вдасться мені мій задум - я помру з думкою, що смертю свою приніс користь дорогому моєму другові - російському чоловікові. А не вдасться, так все ж я вірую, що знайдуться люди, які підуть моїм шляхом ".
У 1864 році в Росії пройшла судова реформа, в результаті якої були створені інститути присяжних засідателів, адвокатури, суд набув змагального характеру: провину або правоту підсудного доводили під час процесу захист і звинувачення, що мали рівні права. 1866 року суди все ще перебували в перехідному стані, але ішутінців вирішили судити «по-новому». Правда не зовсім: процес був закритим і присяжних на ньому не було, але у підсудних були захисники.
Керував слідством граф Михайло Муравйов («Муравйов-вішатель»), який очолив Верховну комісію у цій справі. Головою на процесі став князь Павло Гагарін, людина консервативних поглядів, яка, втім, зробила все можливе, щоб процес пройшов бездоганно. Обвинувачем виступав сам міністр юстиції Дмитро Замятнін. Рішення виносив коронний суд, до якого увійшли Гагарін, колишній міністр юстиції Віктор Панін, принц Петро Ольденбурзький, член Держради Микола Метлін, сенатор Олександр Башуцький і сенатор, таємний радник Матвій Карніолін-Пінський. Каракозова захищав присяжний повірений Остряков, але мови захисників опубліковані не були, хоча стенограма судових засідань у наступні роки була надрукована.
Всього до справи було залучено 36 осіб: 11 обвинувачених проходили як основні і ще 25 осіб - «другим складом» як ті, що знали, але не донесли. Слідство йшло кілька місяців, і методи використовували жорсткі, аж до позбавлення сну. Про це, зокрема, писав Герцен у «Дзвоні»: за його відомостями, Каракозов тримався на допитах твердо, після чого було вирішено його зломити. «Хірургічними» методами нібито заборонив катувати державу, але застосовувалися інші заходи, такі як безперервний триденний допит і вплив електричним струмом. Слідчі поспішали: у червні 1866 року було оголошено про заручини спадкоємця Олександра Олександровича з принцесою Дагмар, а за подібними оголошеннями зазвичай йшли помилування злочинців. Допустити, щоб Каракозов потрапив під царську милість, сановники не хотіли.
У підсумку з 11 головних обвинувачених одного повністю виправдали - це був Олександр Кобилін, ординатор у військово-сухопутному госпіталі. У Петербурзі Каракозов зупинився в нього і в нього ж отримала отруту (під час арешту в невдалого цареубійця знайшли стрихнін, морфій і синильну кислоту). Однак докази проти Кобиліна визнали недостатніми. Каракозова та Ішутіна засудили до страти. Каракозов подавав прохання про помилування, кажучи, що перебував у стані, близькому до божевілля, і збирався накласти на себе руки, а не з імператором. Ці підстави визнали недостатніми для пом'якшення вироку. 3 вересня 1866 року Каракозов був повішений. 4 жовтня для вчинення смертної кари на Смоленське поле відправили Миколу Ішутіна і під час церемонії вже біля підніжжя шибениці йому зачитали помилування. Смертна кара була замінена безстроковою каторгою, але переживання виявилося, мабуть, занадто сильним. У Ішутіна виявилися ознаки душевного розладу, і вже на каторзі він був поміщений в лазарет. Помер він 1879 року від чахотки.
Суд у справах інших 25 обвинувачених відбувся у вересні того ж року, і вони були засуджені до різних термінів ув'язнення, хтось був залишений у Петербурзі під наглядом. І навіть ті, кого суд виправдовував, звільнялися з наступними формулюваннями: «Звільнити, вселяючи усуватися надалі від шкідливих зв'язків, оскільки цими зв'язками і необачною своєю поведінкою дали привід до такого важливого звинувачення».